Zatímco zaměstnanec má na nemocenské dávky nárok téměř „automaticky“ (jsou pochopitelně výjimky, zvláště pokud se jedná o práci třeba jen na DPP nebo DPČ), OSVČ to má poměrně složité. Abyste jako „podnikatel“ vůbec měli nárok na nějaké nemocenské dávky, musíte si nejprve platit nemocenské pojištění. Zatímco povinnost platit zdravotní a sociální pojištění je poměrně jasná, nemocenské pojištění je dobrovolné. Každý OSVČ si tak může sám rozhodnout, zda si ho bude nebo nebude platit. Aby to OSVČ neměli tak jednoduché, musí si nemocenské pojištění platit nejméně 3 měsíce bezprostředně předcházející dni vzniku dočasné pracovní neschopnosti. Není tedy možné jeden měsíc začít platit nemocenské pojištění, a už další měsíc čerpat nemocenské dávky (to zaměstnancům stačí nastoupit do zaměstnání a onemocnět mohou hned druhý den a mají nárok na nemocenskou).