Ukončení pracovního poměru, je v zásadě jediný z případů, u kterého zákon připouští možnost proplacení dovolené. V jiných případech pak proplácení dovolené možné není (třeba když vám zůstane nevyčerpaná dovolená na konci roku apod.). Konkrétně se jedná o zákoník práce, zákon číslo 262/2006 Sb.:
§ 222 Náhrada za dovolenou
(2) Zaměstnanci přísluší náhrada mzdy nebo platu za nevyčerpanou dovolenou pouze v případě skončení pracovního poměru.
Je tedy jedno, jestli je pracovní poměr ukončen výpovědí, dohodou nebo se jedná o ukončení pracovního poměru na dobu určitou. Pokud je na konci pracovního poměru nějaká nevyčerpaná dovolená, a pokud současně zaměstnanec nepožádá o „převedení“ této nevyčerpané dovolené k novému zaměstnavateli (paragraf 221), pak by měl zaměstnavatel „automaticky“ společně s poslední výplatou proplatit i nevyčerpanou dovolenou.