Tím nejdůležitějším pro OSVČ, aby měla nárok na „mateřskou“ je to, aby si platila nemocenské pojištění. Peněžitá pomoc v mateřství je totiž vyplácena (podobně jako nemocenské dávky v době pracovní neschopnosti), právě z nemocenského pojištění. Zatímco zálohy na sociální a zdravotní pojištění musí OSVČ platit povinně ze zákona, nemocenské pojištění je dobrovolné. Jeho minimální výše je aktuálně (v roce 2016), 115 Kč měsíčně. Maximální výše nemocenského pojištění, je pak navázána na přehled o příjmech a výdajích za předchozí kalendářní rok – maximální výše se odvíjí od vyměřovacího základu.